Oscar Winter is in 1995 gepromoveerd als psycholoog. Na het afronden van zijn proefschrift over Information processing during drowsiness and sleep, is hij gaan werken als communicatie- en sales trainer. Hij heeft in binnen- en buitenland managers en medewerkers van bedrijven getraind in vaardigheden als onderhandelen, beïnvloeden en verkopen. Daarnaast was hij manager bij een zorginstelling. Momenteel is hij als docent verbonden aan Tio University of Applied Sciences.